بدا روبرتو دي ماتيو انكليزياً اكثر منه ايطالياً (ولو انه من اصول سويسرية)، حين حقق ما عجز عنه اعتى المدربين خلال توليهم تدريب فريق تشيلسي الانكليزي لكرة القدم، وهو قد رفع مع اللاعبين كأس دوري ابطال اوروبا، اضافة الى كأس الاتحاد الانكليزي. لائحة المدربين البارزين التي مرت على النادي اللندني كبيرة ولا تتوقف عند اسماء جوزيه مورينيو، لويس سكولاري، كارلو انشيولتي… ولكن دي ماتيو تخطاها كلها ليصل الى ما لم يصل اليه احد قبله وهو لقب دوري ابطال اوروبا. اما النكهة البريطانية لدي ماتيو فتمثلت بقدرته على ضبط اعصابه قدر الامكان وبكلامه الهادىء بعد الانجاز، وهي خصائص اشتهر بها الانكليز (ولو ان بعضهم بدأ بالخروج عنها الى حد ما). وما زاد من احترام الناس لدي ماتيو، ما صرح به بعد المباراة النهائية اذ قال انه يتقاسم الفرحة مع المدرب السابق اندريه فيلاس بواس (وكان دي ماتيو معاوناً له)، ما ينم عن اخلاق كبيرة وروح رياضية عالية. واذا كان من شبه المضمون عدم ابقاء تشيلسي عليه مدرباً للفريق كونه لم يكون بعد اسمه في عالم التدريب، ومالك النادي الملياردير رومان ابراموفيتش يؤمن على ما يبدو بالاسماء الرنانة ولو اثبتت الايام انه على خطأ في مقاربته تلك. انجاز دي ماتيو باحراز كأس دوري ابطال اوروبا يضاهيه انجاز آخر، وهو انه اول مدرب يتولى تدريب فريق في منتصف الموسم الكروي ويحرز معه اللقب الاوروبي اضافة الى لقب محلي هو كأس الاتحاد الانكليزي. فالانجاز الاوروبي سبقه اليه فنسنتي دل بوسكيه المدرب الحالي لاسبانيا) الذي حل مكان جون توشاك في موسم 1999-2000 على رأس الجهاز الفني لريال مدريد وفاز معه بلقب دوري ابطال اوروبا، لكنه لم يحقق معه اي لقب محلي. كما ان دي ماتيو هو اول مدرب- لاعب سابق يتخطى مشاكل كبيرة (ايقاف واصابات وحالات طرد) ليفوز على فريقين عظيمين سطرا اسماً لهما في دوري ابطال اوروبا وهما برشلونة الاسباني وبايرن ميونيخ الالماني. صحيح ان دي ماتيو قد يكون استفاد من موجة الحظ التي اندفعت باتجاهه، ولكن رهانه كان على من اعتبره الكثيرون "الحصان الخاسر" للفريق اي العاجي ديدييه دروغبا الذي اسكت الجميع واظهر مهارة كروية عالية واصراراً كبيراً على تأكيد احقيته في التواجد ضمن التشكيلة الاساسية للفريق، فهو كان يتواجد في كل مكان من الدفاع الى الهجوم، وكان يقاتل على كل كرة، وكان يتخطى اللاعبين ويمرر الكرة اضافة الى تسجيله الاهداف. قد لا يكون دي ماتيو الخيار الاول لتشيلسي، وهو امر ثبت انه قرار في غير محله، ولكنه سيكون بالتأكيد الخيار الاول للعديد من الفرق الاوروبية التي ستقبل بسرور اعطاءه فرصة لاثبات نفسه ومحاولة دخول نادي المدربين الكبار، فللنتظر ما سيقدمه هذا المدرب مع الفريق الجديد الذي سيستقبله.