عشق ابن زيدون وهو واحد من أشهر شعراء العصر الأندلسي ولادة بنت المستكفي، ولقد كانت بالفعل من النساء التي تستحق أن يقع في غرامها أي رجل ما بالكم بشاعر مرهف المشاعر والأحاسيس مثل ابن زيدون، فلقد كانت ولادة ليست مجرد فتاة تتمتع بالجمال ولكن بالإضافة لجمالها كانت تتمتع بثقافة عالية كما كانت شاعرة مغنية لها مجلس بقرطبة يجتمع فيه أشهر المثقفين والشعراء والأدباء. عشقها ابن زيدون وهام بها حباً وولعاً وعلى الرغم من حبها له في أول الأمر إلا أن هذا الحب سريعاً ما فر بعيداً عن قلبها لحادث ما وقع بينهما فانصرفت ولادة عن حبه واتجهت بقلبها نحو الوزير أبو عامر بن عبدوس، مما ألم ابن زيدون كثيراً فحاول بشتى الطرق إرجاعها إلى مملكة قلبه ولكنها رفضت بل وكانت سبباً في دخول ابن زيدون إلى السجن. وكانت من الأشياء التي قام بها ابن زيدون للتفريق بين ولادة و ابن عبدوس كتابته للرسالة الهزلية والتي يذم فيها ابن عبدوس على لسان ولادة مما زاد من غضب ولادة تجاه ابن زيدون، وقام ابن عبدوس باتهامه بضلوعه في مؤامرة من أجل قلب نظام الحكم ودفع به إلى السجن، وبعد العديد من المحاولات من ابن زيدون حصل على العفو وخرج من السجن وقام بالعديد من الأسفار ولكن عشقه لولادة والذي يسري في دمه لم يجف أو ينضب بل زاد الشوق إليها ودفع به للعودة لقرطبة ثم تعرض مرة أخرى لاتهام بقلب نظام الحكم فغادر البلاد مرة أخرى. وعلى الرغم من فراقه لولادة إلا أن حبه لها ظل كالجمر المتوقد دائما في قلبه تذكي شعلته شوقه إليها. ومن أشهر قصائد ابن زيدون والتي تسجل حبه لولادة هي النونية والتي ظلت محل إعجاب للعديد من الشعراء والأدباء نذكر منها: أَضحى التَنائي بَديلاً مِن تَدانينا وَنابَ عَن طيبِ لُقيانا تَجافينا أَلّا وَقَد حانَ صُبحُ البَينِ صَبَّحَنا حَينٌ فَقامَ بِنا لِلحَينِ ناعينا مَن مُبلِغُ المُلبِسينا بِاِنتِزاحِهِمُ حُزناً مَعَ الدَهرِ لا يَبلى وَيُبلينا أَنَّ الزَمانَ الَّذي مازالَ يُضحِكُنا أُنساً بِقُربِهِمُ قَد عادَ يُبكينا غيظَ العِدا مِن تَساقينا الهَوى فَدَعَوا بِأَن نَغَصَّ فَقالَ الدَهرُ آمينا فَاِنحَلَّ ما كانَ مَعقوداً بِأَنفُسِنا وَاِنبَتَّ ما كانَ مَوصولاً بِأَيدينا وَقَد نَكونُ وَما يُخشى تَفَرُّقُنا فَاليَومَ نَحنُ وَما يُرجى تَلاقينا يا لَيتَ شِعري وَلَم نُعتِب أَعادِيَكُم هَل نالَ حَظّاً مِنَ العُتبى أَعادينا لَم نَعتَقِد بَعدَكُم إِلّا الوَفاءَ لَكُم رَأياً وَلَم نَتَقَلَّد غَيرَهُ دينا ما حَقَّنا أَن تُقِرّوا عَينَ ذي حَسَدٍ بِنا وَلا أَن تَسُرّوا كاشِحاً فينا كُنّا نَرى اليَأسَ تُسلينا عَوارِضُهُ وَقَد يَئِسنا فَما لِليَأسِ يُغرينا بِنتُم وَبِنّا فَما اِبتَلَّت جَوانِحُنا شَوقاً إِلَيكُم وَلا جَفَّت مَآقينا نَكادُ حينَ تُناجيكُم ضَمائِرُنا يَقضي عَلَينا الأَسى لَولا تَأَسّينا حالَت لِفَقدِكُمُ أَيّامُنا فَغَدَت سوداً وَكانَت بِكُم بيضاً لَيالينا ومما قاله فيها أيضاً وَغَرَّكَ مِن عَهدِ وَلّادَةٍ سَرابٌ تَراءى وَبَرقٌ وَمَض تَظُنُّ الوَفاءَ بِها وَالظُنونُ فيها تَقولُ عَلى مَن فَرَض هِيَ الماءُ يَأبى عَلى قابِضٍ وَيَمنَعُ زُبدَتَهُ مَن مَخَض وَنُبِّئتُها بَعدِيَ اِستُحمِدَت بِسِرّي إِلَيكَ لِمَعنىً غَمَض أَبا عامِرٍ عَثرَةً فَاِستَقِل لِتُبرِمَ مِن وُدِّنا ما اِنتَفَض وَلا تَعتَصِم ضَلَّةً بِالحِجاجِ وَسَيِّم فَرُبَّ اِحتِجاجٍ دُحِض وَإِلّا اِنتَحَتكَ جُيوشُ العِتابِ مُناجِزَةً في قَضيضٍ وَقَضّ وَأَنذِر خَليلَكَ مِن ماهِرٍ بِطِبِّ الجُنونِ إِذا ما عَرَض