افتتح الإسماعيلي مشواره في كأس الاتحاد العربي بتلقي خسارة من الخرطوم السوادني 3-1 في ذهاب دور ال32. وخسر الدراويش تقدمهم في الشوط الأول بهدف جون أنطوي الذي أحرزه في الدقيقة 45. ولكن أصحاب الأرض ردوا بثلاثة أهداف في الشوط الثاني. أحرزها محمد عبد المنعم عنكبه في الدقيقة 51، وإبراهيم صلاح في الدقيقة 57، ونادر خليفة في الدقيقة 71. ويحتاج الإسماعيلي للفوز بفارق هدفين على الأقل في مباراة الإياب في الثاني من ديسمبر المقبل من أجل التأهل مباشرة للدور الثاني. وكان الجهاز الفني للإسماعيلي قد صرح من قبل بأنه عانى من الفندق والطعام في استقبال الخرطوم لفريق الدراويش.