حسب ما جاء في النقوش والمصادر التاريخة تعتبر اقدم مستوطنات بشرية في الضالع مدينة خلة في مديرية الحصين ومدينة العوابل في مديرية الشعيب .. وتنسب الاولى الى (دقلة) او (دكلة) الابن السابع لقحطان ابن النبي هود عليه السلام . وتنسب الثانية الى (عوبال) الابن الثامن لقحطان اللذان سكنا فيهما في الالف السابع قبل الميلاد.. وقد شرحنا ذلك وبالتفصيل في الجزء الاول من التاريخ القديم للعربية الجنوبية استنادا الى النقوش التي وجدت في خلة والعوابل.. كما وجدت نقوش اخرى في الضالع تحمل اسماء قرى متعددة متفرقة يعود تاريخ هذه النقوش الى قبل وبعد الميلاد المجال.. لا يتيح الحديث عنها في هذه العجالة. اماتسمية الضالع فلم نجد لها اثر في النقوش حتى الان. ولم نجد ذكر لها في المصادر النظرية حتى فترة ما قبل 700 سنة.. وقد ظهرت تسمية الضالع في اول وثائق تعود الى القرنين السادس عشر السابع عشر الميلاديين بعد انتهاء حكم الرجل العظيم حسين عبدالقادر اليافعي لعدن الذي امتد حكمه الى كثير من مناطق الجنوب بما فيها الضالع.. وظهور سلطنات وامارات ومشيخات في كل ارجاء العربية الجنوبية ومنها امارة الضالع والتي اقامت امارتها اسرة اتت من قرية خرفة في حالمين واطلقت عليها امارة الضالع. اعتقد بعض المؤرخين ولباحثين في مطلع القرن العشرين الماضي انها سميت بالضالع لانها تقع بين ثلاثة اضلاع جبلية.. اما نحن وبعد البحث والتدقيق في الوثائق والمعالم الاثرية فقد وجدنا انه اطلق عليها الضالع لسبيين رئسين: الاول: ان مدينة الضالع بنيت في ضلع او على سفح جبل دار الحيد. الذي بني مقر امارة الضالع على قمته.. وهي التسمية التي نرجحها. الثاني : انه عندما انتقل الانسان للحياة في موقع المدينة الحالي. اقام اول قطعة ارض زراعية في ضلع جبل دار الحيد الذي يطل على المدينة. وبالقرب من مستشفى النصر حاليا .. وكان يطلق عليه ( حول الضالع) وظل يحمل هذا الاسم الى وقت قريب. اما يتحدثون جزافا بان الضالع سميت بهذا الاسم لانها ضلع من يافع فلم نجد مصدر تحدث عن ذلك . ويتحدثون ان اسم ردفان اتى من كونها ردف ليافع. وهذا امر لم اجد عليه دليل.. وقد اوضحت في نفس المصدر سبب تسمية ردفان بهذا الاسم كونها منطقة ذات جبال مترادفة.
