في تاريخ النجم جون سينا العديد من المواجهات الصعبة، والمطبات التي صنعت منه واحد من أفضل نجوم المصارعة الحرة في تاريخ دبليو دبليو إي، ونرصد في السطور التالية وفقا لموقع الاتحاد العالمي للمصارعة الحرة أفضل 5 مواجهات في تاريخ النجم المحبوب: 1- 27 يونيو 2002 منذ 11 عاما تقريبا طلب البطل الأوليمبي كيرت أنجل مواجهة الشاب جون سينا في تحد مفتوح، كان سينا شابا يافعا، وكانت المواجهة محسومة نظريا للبطل الأوليمبي إلا أن الشاب مفتول العضلات جون سينا استطاع أن يسطر اسمه بين الكبار واستطاع تلقين أنجيل درسا لن ينساه. 2- 3 أبريل 2005 شخصية جون سينا بدأت في الظهور كشاب هادئ الطباع يتحكم في أعصابه ويرفض الانجرار نحو الغضب، وعندما واجه بطل الاتحاد العالمي للمصارعة جي بي إلى في 2005 تجلى ذلك تماما وبوضوح، حيث استطاع أن يقصي بطل العالم ويحقق أول بطولة له في تاريخه، ليسجل اسمه بحروف من نور في سماء المصارعة الحرة. 3- 27 يونيو 2005 لم تكن المواجهة في رو عادية وإنما كانت غير اعتيادية بين جون سينا وهالك هوغان وشون ميشيل من جهة وكريستيان وتوموكو وكريس جيريكو على الجانب الآخر، أسماء رنانة ونجوم ثقيلة الوزن والقدرات، في الجانبين، مواجهة الأجيال هكذا أطلق عليها، وهكذا كانت، لم يبهر سينا منافسيه فقط ولكن مستواه وقدراته فاقت توقعات زملاء فريقه، وبدأ سينا في المباراة التاريخية عبارته الشهيرة "لا تستطيع أن تراني" لتصبح علامة مسجلة له وفي تاريخ المصارعة محققا انتصارا تاريخيا مع فريقه متعدد الأجيال. 4- 15 أغسطس 2004 لم يكن اللقاء الأول لجون سينا مع كيرت أنجل مجرد لقاء ومر بسلام فآنجل لمدير العام لسماك داون، لم يرض عن سينا، ودخل في خلاف معه، جعل الأول يضع سينا في مواجهة مع احد أبرز نجوم المصارعة الحرة وهو بوكر تي في نهاية حقبة التمرد ضمن السمر سلام، سينا نجح في إزاحة بوكر تي ووضع اسمه في صدارة نجوم المصارعة الحرة، وانتزع إعجاب عشاق اللعبة. 5- 20 نوفمبر 2011 جون سينا وذا روك في مواجهة ميتز وآر تروث في سلسلة الناجين، كانت المرة الأولى التي يظهر فيها المصارع الرائع ذا روك منذ ثماني سنوات كاملة غابها عن سماء المصارعة، وانضم لسينا في مواجهة تحدث مرة في العمر أمام ميتز وآرتروث، ورغم هزيمة الثنائي التاريخي أمام منافسيهما إلا أن سينا أظهر مستوى رائعا ونال تشجيعا هستيريا مع النجم الهوليودي ذا روك جعلها مباراة لن تمحى من ذكريات التاريخ.