شيئان يعلمهما جيدا كل من يتعامل مع رومان إبراموفيتش مالك تشيلسي اللندني: الأول أنه دائما على صواب حتى لو كان مخطئا، والثاني أن نزواته وقراراته المفاجئة هى التي تتحكم في النادي اللندني – جاسون بارت صحفي في جريدة "التليجراف". وهو الأمر الذي يبدو تأثيره واضحا على النادي الإنجليزي الذي قام بتغيير سبع مدربين في خمس سنوات، أخرهم روبرتو دي ماتيو. فرغم احتلال الزرق للمركز الثالث في جدول ترتيب الدوري الإنجليزي بفارق أربع نقاط عن المتصدر مانشستر سيتي، وعدم موت الأمل في تأهلهم لدور ال16 من دوري أبطال أوروبا، تمت إقالة المدرب الإيطالي. ولم يشفع الإنجاز التاريخي للإيطالي دي ماتيو، والذي يتمثل في أدخاله للقب دوري الأبطال لأول مرة في تاريخ تشيلسي إلى خزانة بطولاته. نزوات أمبراطور البترول الروسي، دفعت تشيلسي للتخبط على مستوى المدربين منذ رحيل الاستثنائي جوزيه مورينيو في 2007، وهو ما يعرضه FilGoal.com. حقبة ما بعد مورينيو منذ قدومه إلى تشيلسي في 2004 وجوزيه مورينيو يلقى دعما غير مسبوق من رومان إبراموفيتش، تحديدا على صعيد الصفقات. الأمر الذي جعل الاستثنائي أكثر المدربين نجاحا وحصدا للألقاب في تاريخ الزرق، بواقع ستة ألقاب في ثلاث سنوات، بجانب عدم الخسارة في أي مباراة على ستامفورد بريدج بالدوري الإنجليزي. وفجأة، قرر إبراموفيتش في 20 سبتمبر 2007 إنهاء الارتباط بمورينيو، عقب اجتماع شهد موافقة الطرفين على إنهاء العلاقة الناجحة. المدرسة الإسرائيلية إفرام جرانت، صديق شخصي لإبراموفيتش تم تعيينه كمدير للكرة في أواخر أيام مورينيو مع تشيلسي تحديدا في سبتمبر 2007، قبل أن يصبح أول إسرائيلي يتولى تدريب نادي إنجليزي. حقق مع الفريق إنجاز لم يحققه الاستثنائي نفسه، بالوصول إلى نهائي دوري أبطال أوروبا 2008، والذي خسره أمام مانشستر يونايتد بركلات الترجيح. ورغم النجاح الأوروبي، ووصوله للمباراة النهائية في كأس إنجلترا وإنهائه الدوري الإنجليزي محتلا المركز الثاني، لم يمنحه إبراموفيتش الفرصة معلنا إنهاء علاقته بجرانت في مايو 2008. راقص السامبا الأول فيليب سكولاري، أول مدرب فائز بكأس العالم يتولى تدريب نادي في الدوري الإنجليزي، جلبه إبراموفيتش على أمل إضفاء النكهة البرازيلية على تشيلسي. جاء قائد بلاده للفوز بكأس العالم 2002 إلى إنجلترا في يوليو 2008 وحقق نتائج مذهلة أهمها كان الفوز الأكبر لتشيلسي خارج أرضه على ميدلزبره بخماسية نظيفة. ولكن مع مرور الوقت، ساءت نتائج الفريق اللندني الذي أنهى الدوري الإنجليزي في المركز الثالث بفارق سبع نقاط عن مانشستر يونايتد صاحب اللقب. وتسببت الهزيمة من ليفربول 2-0 ثم التعادل سلبيا مع هال سيتي على ستامفورد بريدج، ليقرر إبراموفيتش الإطاحة بسكولاري في فبراير 2009. صاحب الدماء الزرقاء شهر واحد فقط، تولى فيه راي ويلكينز تدريب تشيلسي قاده خلاله في مباراة أمام واتفورد في كأس إنجلترا فاز بها الزرق 3-1. وامتدت مسيرة ويلكينز مع تشيلسي، كمساعد مدرب للثنائي جوس هيدنك الهولندي وكارلو أنشيللوتي الإيطالي. ودفعت قدرة ويليكينز وتفانيه لعمله، أنشيللوتي لأن يقول عنه "أنه من القلائل الذين يمتازو بروح النبلاء، دمائه زرقاء بلون قميص تشيلسي، لولاه لما كنا فزنا بأي شئ". من هتفت له الجماهير جوس هيدنك، تولى تدريب تشيلسي مع حلول شهر فبراير 2009 في نفس الوقت الذي كان يقود فيه منتخب روسيا. قاد الأسد اللندني لافتراس أغلب منافسيه، على الصعيدين المحلي والأوروبي، ولم يتلق سوى خسارة وحيدة أمام توتنام هوتسبير، ونجح خلال فترة قصيرة في اقتناص لقب كأس إنجلترا. وصل بالفريق إلى نصف نهائي دوري أبطال أوروبا، وخرج أمام برشلونة في المباراة التي شهدت جدلا تحكيميا وانتهت بإدراك البلوجرانا للتعادل 1-1 في الدقيقة 93 عقب التعادل في كامب نو سلبيا. ما فعله هيدنك، دفع جماهير تشيلسي للهتاف بإسمه ومطالبة إبراموفيتش بالإبقاء عليه، كما حاول العديد من اللاعبين على رأسهم القائد جون تيري ومايكل بالاك وبيتر تشيك إقناعه بالبقاء، إلا أنه اختار الرحيل في مايو 2009. صاحب نصيب الأسد كارلو أنشيللوتي، صاحب نصيب الأسد في مرحلة ما بعد مورينيو داخل تشيلسي، كونه المدرب الوحيد الذي قضى عامين داخل جدران ستامفورد بريدج. تولى تدريب النادي الأزرق في يونيو 2009 وتركه في مايو 2011 محققا ألقاب الدوري الإنجليزي وكأس إنجلترا والدرع الخيرية. ومع حلول موسم 2010 -2011 قاد أنشيللوني تشيلسي لأقوى انطلاقة في تاريخه بالفوز في خمس مباريات متتالية بالدوري الإنجليزي، قبل الخسارة من نيوكاسيل في الكأس. وجاء الخروج من دور ربع النهائي بدوري أبطال أوروبا أمام مانشستر يونايتد واحتلال المركز الخامس في الدوري الإنجليزي، ليطيح بالمدرب الإيطالي خارج لندن. خليفة مورينيو برتغالي شاب يبلغ من العمر 33 عاما، حقق مع بورتو ثلاثية تاريخية بحصد لقبي الدوري الكأس البرتغاليين والدوري الأوروبي، في تكرار لإنجاز مواطنه مورينيو الذي تحقق في 2004. ظن إبراموفيتش أن التعاقد مع فيلاس بواش، سيكون بمثابة إحياء لتجربة النادي اللندني الناجحة مع الاستثنائي، إلا أنه ليس كل ما يتمناه المرء يدركه. فبواش خسر مع الزرق عشر مباريات رسمية وتعادل في 11 من أصل 40 لتزداد الضغوط عليه بحلول شهر فبراير 2012 حينما سقط أسد لندن من المربع الذهبي للدوري الإنجليزي. ووضع إبراموفيتش كلمة النهاية على مشوار بواش القصير – 9 شهور - مع تشيلسي في مارس 2012. المنقذ الأشهر عقب رحيل فيلاس بواش من تشيلسي، لجأ إبراموفيتش للمدرب المساعد وإبن النادي روبرتو دي ماتيو في محاولة لإنقاذ موسم تشيلسي خاصة بعد أن انتهت عمليا المنافسة على لقب الدوري. خاض الإيطالي صاحب ال42 عاما التحديات الواحد تلو الأخر مع تشيلسي، مطيحا بمنافسيه في كأس إنجلترا بداية من برمنجام سيتي مرورا بتوتنام هوتسبير وحتى الوصول لليفربول الذي سقط أمام دي ماتيو في النهائي 2-1. التحدي الثاني لدي ماتيو، كان في دوري أبطال أوروبا بداية من دور ال16 أما نابولي وحتى النهائي أمام بايرن ميونيخ مرورا ببرشلونة، حتى توج باللقب التاريخي. ورغم ذلك، وضع الملياردير الروسي فصل الختام في مشوار دي ماتيو التاريخي مع تشيلسي في نوفمبر 2012.
