أجرى الإتحاد الإنكليزي لكرة القدم قرعة دور ال 16 من بطولة كأس الاتحاد الإنكليزي لموسم 2019/2020. وإذا نجح ليفربول بحسم تأهله في مباراة الإعادة أمام شروسبيري تاون فإنه سيصطدم بتشيلسي في دور ال 16. وفي المقلب الآخر ينتظر توتنهام أيضاً مواجهة صعبة إذا إستطاع التأهل في مباراة الإعادة أمام ساوثامبتون حيث سيواجه الفائز نادي نورويتش سيتي. وستكون مواجهات الدور ال 16 على الشكل التالي: شيفيلد وينزداي و مانشستر سيتي . ريدينغ /كارديف وشيفيلد يونايتد. تشيلسي وليفربول/شروسبيري وست بروميتش ألبيون ونيوكاسل/أوكسفورد يونايتد. ليستر سيتي وكوفنتري /برمنغهام. نورثهامبتون /ديربي ومانشستر يونايتد. ساوثامبتون/توتنهام ونورويتش سيتي بورتسموث وبورنموث/آرسنال.