يرتبط اسم السيد الحبيب الجفري بالهوية الجنوبية ذات الامتداد التاريخي في العصور الغابرة، وهو أول من وقف سدًا منيعًا ضد المشروع البريطاني الانتقامي "يمننة الجنوب العربي" أبان الاستعمار البريطاني من خلال انشاء رابطة الجنوب العربي والنضال في الأممالمتحدة منذ العام 1959 برفقة المحامي السيد شيخان عبدالله الحبشي حتى نهاية العام 1963 واستصدار قرار أممي من لجنة تصفية الاستعمار بخروج بريطانيا من عدن والجنوب العربي وهو ما قبلت به بريطانيا وحدت 9 يناير 1968 لمغادرة آخر جندي بريطاني للقاعدة العسكرية في عدن تمثل عائلة الجفري امتدادًا للمدرسة الصوفية الحضرمية في محافظة شبوة، والتي تعود أصولها إلى أسرة آل باعلوي في محافظة حضرموت. الهوية الدينية الصوفية هي التي أسست للهوية الوطنية والسياسية الجنوبية منذ القدم، من حوف حتى باب المندب على أرض الجنوب. وما تزال الحرب مستعرة ضدها حتى اليوم، ليس لأسباب دينية، بل لما تمثله الصوفية من رسم ملامح الهوية الوطنية للجنوب العربي المستقلة عن باقي الهويات المجاورة. تسعى تلك الهويات جاهدة إلى نسج الهوية الجنوبية قسرًا ضمن هوياتها الوطنية، بمحاربة التصوف في الحياة الدينية لشعب الجنوب، والمبالغة في التشدد الديني، والانتساب لمذاهب دينية مستوردة، على حساب مصالح أبناء الجنوب الحقيقيين.
لذلك، يُحترم الجفري على نطاق واسع في الجنوب كونه ابن المنطقة وعالمها البارز. فالخطاب السياسي الجنوبي الحديث، خاصة في شقه النضال التحرري، يبحث عن رموز سياسية جنوبية ترتبط بمشروع الدولة الجنوبية مثل الجفري.
العلاقة إذن هي علاقة تطابق تام: الجفري جزء من نسيج الجنوب التاريخي والروحي في آن واحد.